‘고백이란 설렘이 가득한 기분 좋은 일인데, 그것이 저주가 되었다.’ 인연의 신 ‘월하’의 어린 제자 ‘하월’은 월하의 분신이지만, 얼토당토않은 커플 매칭으로 스승에게 혼이 나고 본의 아니게 하나의 미션을 떠안은 채 인간 세상으로 던져진다. 백 번의 고백 안에 사랑을 얻어라! 인연의 신 분신답게 사랑에 특화돼 있어야 할 그가 웬일인지 고백을 하찮게 여기고 감정 표현에도 젬병이다. 하월에게 선택받은 그녀 ‘주하은’. 하월이 들어간 몸의 주인 ‘나한결’과 죽마고우로, 어느 순간부터 계속되는 그의 끈질긴 고백에 마음이 헷갈려 받아들이지 않고 애만 태운다. 99번째 고백 때 그의 성화에 대답하지만, 결과는 여전히 ‘실패’. 아흔아홉 번의 실패 후 남은 건 운명을 건 단 한 번의 기회뿐! 최종 실패 시 영원히 소멸해버릴 처지에 놓인 하월, 그는 과연 진정한 고백으로 생존할 수 있을까?