매번 100일마다 애인의 작은 그곳에 실망하여 헤어지기를 반복하는 건준. 그럼에도 그가 꼭 지키고 싶은 신념이 하나 있는데, 바로 모든 연애엔 단계가 있다는 것! "자고로 연애란 1부터 10까지 차근차근 진도를 밟아나가 100일이 되면 그때 관계를 가지는 거야!" 이러한 건준과는 반대로 엄청 가벼워 보이지만 사람들이 잘 따르는 긴 머리 선배, 정석. 그를 알게 된 건준은 그저 '재수 없는 선배' 정도로 정의해버린다. 한편, 애인과 100일이 된 건준은 걱정 반, 기대 반으로 애인을 만나지만 역시나 같은 이유로 헤어지고 만다. 자신의 신세가 한탄스러워진 건준은 술김에 원나잇을 해버리고, 처음 느껴보는 낯선 고통에 술이 깨버린다. 내 거도 작냐며 싱긋 웃어오는 상대의 얼굴을 제대로 마주하는데…. "잠깐, 이 사람 혹시...??"